Juan Pablo Montoya begint op zijn vijfde met karten en al een jaar later wint hij zijn eerste Colombiaanse titel. Op zijn zeventiende begint hij met autoracen en in 1992 heeft hij zijn eerste titel op zak in het Colombiaanse Formule Renault-kampioenschap. In 1995 verlegt Montoya zijn activiteiten naar het mekka van de autosport: Engeland. In het Britse Formula Vauxhall-kampioenschap eindigt hij op een derde plaats, met vier zeges. Het volgende jaar maakt hij de overstap naar het Brits Formule 3-kampioenschap. Ondanks het feit dat hij beschikt over topmateriaal, wint Montoya in deze klasse twee races en staat hij in totaal vijf keer op het podium. In de eindstand is hij vijfde. De Marlboro Masters in Zandvoort sluit hij in 1996 als vierde af. In 1997 klimt Montoya weer een niveau hoger naar het Europees kampioenschap Formule 3000. Zijn debuut is indrukwekkend: Montoya wordt met miniem verschil verslagen door Ricardo Zonta en sluit het jaar af als tweede in de eindrangschikking met drie overwinningen. Een jaar later pakt hij de hoofdprijs. Hij stelt zijn Formule 3000-titel van 1998 veilig met een recordaantal punten. Viermaal gaat hij als eerste over de streep. In hetzelfde jaar test Montoya enkele malen voor Williams. Hij tekent een langlopend contract bij het team.

Als Jacques Villeneuve bekendmaakt Williams te verlaten voor BAR, wordt Montoya als een van de belangrijkste kandidaten gezien om de plek van de Canadees over te nemen. Maar Frank Williams kiest voor Alex Zanardi, die net voor de tweede maal Champcar-kampioen is geworden. Montoya neemt Zanardi's stoeltje in deze Amerikaanse evenknie van de Formule 1 bij het topteam Ganassi over. Met veel succes. Bij vlagen overklast Montoya in een Reynard-Honda zijn tegenstanders, maar in de loop van het seizoen komt zijn titel toch nog in gevaar door een reeks van tegenslagen. Uiteindelijk hebben hij en de Schot Dario Franchitti evenveel punten, maar Montoya wordt tot kampioen uitgeroepen omdat hij meer zeges op zijn naam heeft staan. Maar liefst zeven in getal. Het is sinds Nigel Mansell in 1993 niet meer voorgekomen dat een debutant het kampioenschap op zijn naam schrijft. Maar een belangrijk verschil is dat Mansell zeer ervaren was, terwijl Montoya nog maar aan het begin van zijn carrière staat. Die belooft dan ook glansrijk te worden. In 2000 blijft Montoya in de Champcars. Hij moet het echter doen met een andere chassis- en een andere motorleverancier. Helaas blijkt Lola-Toyota niet zo'n succesvolle combinatie en Montoya is niet in staat zijn titel te prolongeren. Wel boekt hij drie zeges en toont hij andermaal zijn klasse door de Indy 500 te winnen.
Na een paar jaar Verenigde Staten keert Juan Pablo Montoya in 2001 terug in Europa. Met het Williams-team hoopt hij op een dag te bereiken wat ook hij het hoogste in de autosport vindt: wereldkampioen worden in de Formule 1. Na een valse start met veel uitvalbeurten door pech en eigen schuld laat Montoya zich in de tweede helft van het seizoen 2001 van zijn beste kant zien. Driemaal stuurt hij zijn Williams-BMW naar pole-position en bij de Grand Prix van Italië gaat hij zegevierend over de streep. Montoya pakt een verdienstelijke zesde plaats in het wereldkampioenschap met 31 punten.